Дифенил-2-пиридилметан - Википедия - Diphenyl-2-pyridylmethane

Дифенил-2-пиридилметан
Дифенил-2-пиридилметан.svg
Имена
Название ИЮПАК
2- (Дифенилметил) пиридин
Другие имена
2-бензгидрилпиридин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.020.867 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C18ЧАС15N
Молярная масса245.325 г · моль−1
Температура плавления60-61 ° С
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Дифенил-2-пиридилметан это триарил органическое соединение который использовался для селективного извлечения определенных ионов металлов (поскольку их тиоцианат комплексы ) в органические растворители. Его фармакология похожа на стимулятор дезоксипипрадрол в которой пиридин кольцо уменьшенный к пиперидин и для которого он является химическим предшественником.

Подготовка

Дифенил-2-пиридилметан был получен исследователями из Ciba Pharmaceuticals (сейчас Новартис ) как непосредственный предшественник дезоксипипрадрола, когда они запатентовали последний как психомоторный стимулятор или же нарколептик.[1][2]Дифенилацетонитрил реагировал с 2-бромпиридин, с помощью содамид в качестве основания, и полученный дифенил-2-пиридилацетонитрил гидролизовали и декарбоксилировали с использованием гидроксида калия в метаноле.

Использует

Дифенил-2-пиридилметан ведет себя в координационных комплексах с металлом. катионы так же, как пиридин, с ароматическим азотом, потенциально образующим связь с металлом. В этом случае громоздкие и липофильный дифенилметильный заместитель означает, что полученный комплекс может быть значительно растворим в органических растворителях, таких как хлороформ и бензол. Эта способность переносить катионы металлов из воды в несмешивающиеся растворители была использована для извлечения тиоцианатных комплексов, например серебра,[3] золото,[4] кобальт[5] и цинк;[6] в некоторых случаях в присутствии других металлов, оставшихся в водной фазе.

Фармакология

Пипрадол и дезоксипипрадрол являются ингибиторы обратного захвата норэпинефрина-дофамина которые на практике не использовались широко в качестве наркотиков из-за предполагаемого потенциала злоупотребления. Хотя дифенил-2-пиридилметан менее эффективен, чем эти молекулы, и его 4-пиридиловый эквивалент[7] тем не менее он был специально включен, когда Великобритания ACMD рекомендовали контролировать эту группу препаратов как класс B.[8][9]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Патент США 2820038, Hoffmann, K .; Heer, J. & Sury, E. et al., "2-Diphenylmethylpiperidine", выпущенный 1958-01-14, передан Ciba Pharmaceutical Products. 
  2. ^ Штатив, J .; Sury, E .; Хоффманн, К. (1954). "Zentralerregende Wirkung eines neuen Piperidinderivates". Experientia. 10 (6): 261–262. Дои:10.1007 / BF02157398. PMID  13183068. S2CID  20091456.
  3. ^ Hasany, S.M .; Али, А. (1990). «Концентрирование и отделение серебра от нейтронных ядов и редкоземельных элементов с использованием дифенил-2-пиридилметана в качестве экстрагента». Журнал радиоаналитических и ядерно-химических статей. 139: 99–107. Дои:10.1007 / BF02060456. S2CID  97923942.
  4. ^ Iqbal, M .; Ejaz, M .; Chaudhri, Shamim A .; Замируддин (1978). «Извлечение следовых количеств золота из различных водных растворов минеральных кислот дифенил-2-пиридилметаном, растворенным в хлороформе». Журнал радиоаналитической химии. 42 (2): 335–348. Дои:10.1007 / BF02519409. S2CID  95227795.
  5. ^ Bhatti, M. S .; Шамасуд-Зуха (1980). «Экстракция тиоцианатных комплексов кобальта (II) дифенил-2-пиридилметаном в бензоле из растворов минеральных кислот». Журнал радиоаналитической химии. 59: 75–81. Дои:10.1007 / BF02516836. S2CID  94128359.
  6. ^ Ejaz, M .; Шамасуд-Зуха; Ахмад, Шуджаат; Чаудхари, М. Саид; Рашид, М. (1980). «Дифенил (2-пиридил) метан как растворитель тиоцианатных комплексов цинка в водных минеральных кислотах». Mikrochimica Acta. 73 (1–2): 7–16. Дои:10.1007 / BF01197227. S2CID  92661161.
  7. ^ Enyedy, Istvan J .; Сакамури, Сукумар; Zaman, Wahiduz A .; Джонсон, Кеннет М .; Ван, Шаомэн (2003). «Открытие на основе фармакофоров замещенных пиридинов в качестве новых ингибиторов переносчика дофамина». Письма по биоорганической и медицинской химии. 13 (3): 513–517. Дои:10.1016 / S0960-894X (02) 00943-5. PMID  12565962.
  8. ^ «Рассмотрение дезоксипипрадрола (2-DPMP) и родственных соединений пипрадрола» (PDF). Министерство внутренних дел Великобритании. 2012-09-13. Получено 2020-08-25.
  9. ^ «Изменение Закона о злоупотреблении наркотиками 1971 года: контроль над соединениями, родственными пипрадролу, и феназепамом». Министерство внутренних дел Великобритании. 7 июн 2012. Получено 2020-08-25.