Триэтилфосфоноацетат - Triethyl phosphonoacetate

Триэтилфосфоноацетат
Triethylphosphonoacetate.png
Имена
Название ИЮПАК
Этил 2-диэтоксифосфорилацетат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.011.598 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C8ЧАС17О5п
Молярная масса224,19 г / моль
Точка кипения От 142 до 145 ° C (от 288 до 293 ° F, от 415 до 418 K) при 9 мм рт.
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Триэтилфосфоноацетат реагент для органический синтез используется в Реакция Хорнера-Уодсворта-Эммонса (HWE) или модификации Хорнера-Эммонса.

Триэтилфосфоноацетат можно добавлять по каплям в метоксид натрия раствор для приготовления аниона фосфоната. Он имеет кислый протон, который легко отщепляется слабым основанием. При использовании в реакции HWE с карбонилом образующийся алкен обычно является E алкен и образуется с превосходной региоселективностью.[1]

Рекомендации

  1. ^ Ратке, Майкл В .; Новак, Майкл (июль 1985). «Модификация Хорнера-Уодсворта-Эммонса реакции Виттига с использованием триэтиламина и солей лития или магния». Журнал органической химии. 50 (15): 2624–2626. Дои:10.1021 / jo00215a004.