О-ацетилпсилоцин - O-Acetylpsilocin

О-Ацетилпсилоцин
Клинические данные
Другие имена	4-ацетокси-N, N-диметилтриптамин, 3- (2'-диметиламиноэтил) -4-ацетокси-индол
Маршруты; администрация	Пероральный, внутривенный, интраназальный, ректальный
Код УВД	никто;
Легальное положение
Легальное положение	AU: S9 (Запрещенное вещество) ; CA: Незапланировано ; DE: NpSG (Только для промышленного и научного использования) ; Великобритания: Класс А ; нас: Незапланированный ;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 3- [2- (диметиламино) этил] -1ЧАС-индол-4-илацетат;
Количество CAS	92292-84-7 ;
PubChem CID	15429212;
ChemSpider	21106357 ;
UNII	8BLF220HX1;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID30238955 ;
Химические и физические данные
Формула	C14ЧАС18N2О2
Молярная масса	246.310 г · моль−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Температура плавления	От 172 до 173 ° C (от 342 до 343 ° F)
	Улыбки CC (= O) Oc2cccc1 [nH] cc (CCN (C) C) c12;
	ИнЧИ InChI = 1S / C14H18N2O2 / c1-10 (17) 18-13-6-4-5-12-14 (13) 11 (9-15-12) 7-8-16 (2) 3 / h4-6, 9,15H, 7-8H2,1-3H3 ; Ключ: RTLRUOSYLFOFHV-UHFFFAOYSA-N ;
	(проверять)

О-Ацетилпсилоцин (также известный как псилацетин, 4-ацетокси-DMT, или же 4-AcO-DMT) является полусинтетическим психоактивный препарат это было предложено Дэвид Николс быть потенциально полезной альтернативой псилоцибин для фармакологических исследований, поскольку они оба считаются пролекарства из псилоцин.^[2] Однако некоторые пользователи сообщают, что ОСубъективные эффекты ацетилпсилоцина отличаются от эффектов псилоцибина и псилоцина.^[3] Это ацетилированный форма псилоцибиновый гриб алкалоид псилоцин и ниже гомолог из 4-AcO-MET, 4-AcO-DET, 4-AcO-MiPT и 4-AcO-DiPT.

История

О-Ацетилпсилоцин (псилацетин) и несколько других сложных эфиров псилоцина были запатентованы 16 января 1963 г. Sandoz Ltd через Альберт Хофманн И Франц Трокслер.^[1]^[4] Несмотря на это, псилацетин остается психоделическим соединением с ограниченной историей использования. Теоретически это пролекарство псилоцина, а также псилоцибина, который в природе встречается во многих видах галлюциногенных грибов. Это связано с тем, что ароматический ацетильный фрагмент в 4-м положении кольцевой системы индола подвержен деацетилированию в кислых условиях, например, в желудке.^[5] Псилацетин - это О-ацетилированный псилоцин, тогда как псилоцибин О-фосфорилированный.

Химия

О-Ацетилпсилоцин можно получить ацетилирование псилоцина под щелочной или сильно кислый условия. Следовательно, это полусинтетический сложный. Считается, что это пролекарство псилоцина; однако существует предположение, что сам псилацетин также может быть психоактивным. О-Ацетилпсилоцин более устойчив, чем псилоцин, к окислению в основных условиях из-за своей ацетоксигруппы. Пока О-ацетилпсилоцин недостаточно изучен (иногда рассматривается как исследовательский химикат в отличие от псилоцина и псилоцибина) синтезировать не так сложно, как псилоцибин. Благодаря схожим предполагаемым механизмам действия, этот фактор может служить дополнительным подтверждением предположения, что О-ацетилпсилоцин может служить подходящей заменой псилоцибину в исследованиях применения психоделических соединений в медицине.^[2]

Фармакология

Видеть псилоцин Больше подробностей.

В организме О-ацетилпсилоцин деацетилированный к псилоцину деацетилазы /ацетилтрансферазы в течение метаболизм первого прохождения^{[нужна цитата ]} и во время последующих прохождений через печень (очевидно, что псилацетин также активен при парентеральном пути проглатывания).

Утверждения о субъективных различиях в эффектах между ацетилированной и неацетилированной формами псилоцина различаются:^[3] некоторые пользователи сообщают, что О-ацетилпсилоцин действует немного дольше, в то время как другие сообщают, что он действует в течение значительно более короткого времени. Многие пользователи сообщают меньше нагрузка на тело и тошнота по сравнению с псилоцином. Некоторые пользователи считают, что визуальные эффекты, создаваемые О-ацетилпсилоцин более похож на производимые ДМТ чем те, которые производятся псилоцином или псилоцибином. Эти различия могут быть возможны, если псилацетин психоактивен сам по себе, а не просто как пролекарство. Несмотря на это, не было никаких контролируемых клинических исследований, чтобы различить феноменологические эффекты псилацетина, псилоцина и псилоцибина.

4-AcO-DMT показан в виде порошка

Законность

Австралия

О-Ацетилпсилоцин можно считать аналогом псилоцин внесение его в Список 9 запрещенных веществ в Австралии в соответствии с Стандарт ядов (Октябрь 2015 г.).^[6] Вещество из Списка 9 - это вещество, которым можно злоупотреблять или неправильно использовать, производство, владение, продажа или использование которого должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Содружества. и / или органы здравоохранения штата или территории.^[6]

Соединенные Штаты

О-Ацетилпсилоцин неоднозначно легален для использования в качестве лабораторного реагента или исследовательского химического вещества; однако это ацетатный эфир псилоцина, что означает, что он будет считаться Списком I в соответствии с Федеральный закон об аналогах если продается для употребления в пищу.

объединенное Королевство

О-Ацетилпсилоцин, будучи сложным эфиром псилоцина, является Препарат класса А в Великобритании под Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года.^[7]

Италия

О-Ацетилпсилоцин запрещен в Италии, так как это сложный эфир запрещенного вещества.

Швеция

Риксдаг добавил 4-AcO-DMT в Закон о наказании за наркотические средства под шведское расписание I («вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицине» ) от 25 января 2017 г., опубликовано Агентство медицинских продуктов (MPA) в регулировании HSLF-FS 2017: 1 указан как 4-ацетокси-N, N-диметилтриптамин.^[8]

Смотрите также

внешняя ссылка

Информация о 4-AcO-DMT на IsomerDesign.com
Хранилище Erowid 4-Acetoxy-DMT
Патент США «Сложные эфиры индола» № 3,075,992. - Предназначенный кому-либо Sandoz Ltd. (через Альберт Хофманн & Franz Troxler) 29 января 1963 г.

[Esters_of_Indoles-1] а ^б Патент США 3075992, Hofmann A, Troxler F, "Сложные эфиры индолов", переуступленные Sandoz Ltd.

[Nichols_1999_935–938-2] а ^б Николс Д., Фескас С. (1999). «Усовершенствования синтеза псилоцибина и простой способ получения O-ацетил-пролекарства псилоцина» (PDF). Синтез. 1999 (6): 935–938. CiteSeerX 10.1.1.690.8071. Дои:10.1055 / с-1999-3490. В архиве (PDF) из оригинала 17 февраля 2012 г.. Получено 17 января 2012.

[erowid1-3] а ^б «4-AcO-DMT (также 4-ацетокси-N, N-диметилтриптамин): Erowid Exp: Main Index». www.erowid.org. В архиве из оригинала 28.07.2010.

[4] США 3075992

[5] Станек Й., Черна М.Ю. (январь 1963 г.). «Кислотное деацетилирование ацетатов сахара». Буквы Тетраэдра. 4 (1): 35–7. Дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 90572-6.

[Poisons_Standard-6] а ^б «Стандарт ядовитых веществ, октябрь 2015 г.». Федеральный регистр законодательства. Правительство Австралии. В архиве из оригинала на 19.01.2016. Получено 2016-01-06.

[7] "Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года ". Приложение 2 Часть I, действовать из 1971.

[8] «Архивная копия» (PDF). В архиве (PDF) с оригинала от 31.10.2017. Получено 2017-04-21.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]